1) Всегда ли для выпуклого ограниченного

определена длина границы

множества

?
Это смотря что понимать под длиной кривой. В традиционном жордановом понимании это супремум длин вписанных ломаных и, соответственно, существует (в смысле ограничен) -- попросту потому, что что любое такое множество тривиально ограничено прямоугольником (а конкретно для вписанных выпуклых ломаных монотонность длин -- факт совершенно деццкий).
Пусть

- выпуклые и ограниченные подмножества плоскости, для которых определены длины границ. Всегда ли длина

не превосходит длины

?
Соответственно, естественно. Ведь для любой ломаной, вписанной в

, опять же совершенно по-деццки найдётся объемлющая её ломаная, вписанная в

.