Ваш вопрос, скорее, надо было поставить так: писать ли сайт на Ruby или на Python. Советую всерьёз рассмотреть возможность написания сайта на Python, с задействованием фреймворка Django.
Из плюсов: 1. Питон относительно простой и в то же время универсальный язык. Изучив Питон, можно использовать его не только при создании сайтов, но и в математических рассчётах, создании графических приложений для Linux и Windows, смартфонов и т.п.
2. Большее, чем у Руби сообщество разработчиков. См.
Tiobe Programming Community Index.
3. Код на Питоне легко читается, имеет значительно меньшую тенденцию к замусориванию. Я имею опыт создания движков крупных сайтов как на PHP, так и на Питоне. PHP это, совершенно однозначно, язык прошлого поколения. Удобство программирования на PHP и Питоне различается на порядок.
4. Наличие мощной системы по миграции с одной конфигурации Django на другую (
http://south.aeracode.org/).
Справедливости ради стоит отметить и минусы:1. Плохая поддержка юникода. Это частично исправлено во фреймворке Django, но порой приводит к возникновению неожиданных проблем.
2. Я знаю, что у Руби есть какие-то уникальные особенности, которые упрощают разработку сайтов, которых нет и не может быть в Питоне. Подробнее сказать не могу, т.к. сам ничего на Руби не писал.
3. С регулярными выражениями в Питоне работать (по идее) менее удобно, чем в Руби.
Где используют Питон?Для вычислений Python используется в Фермилабе, NASA, JPMorgan и т.п. Сайты, написанные на Питоне: YouTube,
http://rasp.yandex.ru/ (написан на Django),
http://afisha.yandex.ru/msk/ (написан на Django),
http://blog.kremlin.ru/ (написан на Django), и т.д.
