Трением качения мы пренебрегаем в любом случае (как всегда в подобных задачах). Вязкое трение считается малым по умолчанию.
Фактически ситуация такова. Полная кинетическая энергия бочки и воды определяется высотой, на которую опускается бочка. При одной и той же угловой (а значит, и линейной) скорости бочки кинетическая энергия "жидкой" бочки заведомо меньше, чем у "твёрдой" (просто потому, что вода вращается в целом медленнее). Значит, на любой фиксированной высоте жидкая бочка движется быстрее твёрдой. Т.е. жидкая обгоняет твёрдую. Всё очевидно.
Это если пренебречь тепловыми потерями на вязкое трение. Остаётся вопрос: могут ли хотя бы теоретически эти потери превысить тот самый перепад кинетических энергий. Строго говоря -- я не знаю, но что-то сильно сомневаюсь, что могут, даже теоретически. Впрочем, к исходной задаче это отношения явно не имеет.
Как раз-то пренебрегать потерями на вязкое трение в данной задаче и нельзя.
Рассмотрим другую фиксированную высоту на наклонной плоскости, в котором вода в бочке полностью раскрутилась. В данном положении изменение потенциальной энергии одинаковы для обеих бочек, следовательно, кинетическая энергия бочки со льдом будет равна сумме кинетической энергии бочки с водой и потерь на вязкое трение, откуда видно, что скорость бочки со льдом будет выше.
При этом необходимо отметить, что приращение потерь на вязкое трение - величина не постоянная. Потери максимальны в начале пути и равны нулю в рассматриваемом положении (аналогично тому, как мы бы лопаткой раскручивали воду в бочке: поначалу сопротивление большое, но по мере вовлечения все новых и новых слоев воды, противодействие уменьшается и сходит на нет).