SurovMРассуждение "тупо пилить вдоль границы" показывает, что минимум (точнее, инфимум) функционала "длина кривой" равен 0; замечание о "не получится" говорит, что этот миниум не достигается. Так что же за задачу мы обсуждаем? О ЛОКАЛЬНЫХ минимумах нашего функционала? Ну, это другое дело...
Так в чем тогда проблемы? Опять же, тупо пишем уравнение Эйлера-Лагранжа, и смотрим на существование решений с нужными краевыми условиями. Уравнение это - нехорошее, причем нехорошесть как раз в конечных точках. Для существования решений нужно качественное исследование полученной системы (что-то вроде наличия сепаратрисы из седла в седло - а это большая редкость)...
Про перпендикулярность геодезических: боюсь, это не есть Ваш случай (а есть случай, когда метрический тензор ВЫРОЖДАЕТСЯ, но не ЗАНУЛЯЕТСЯ). Качественно это хорошо видно на примере:
Рассмотрим на верхней полуплоскости евклидову метрику, и перетащим ее на полуплоскость

отображением

. Прообразы геодезических (прямые) станут параболами ("лежачими") - и будет их перпендикулярность краю....
Думается, это достаточно общий случай: вырождение метрики (равенство нулю соотв. определителя) в силу его неотрицательности обязательно происходит на кривой (ее можно временно назначить границей области), что и должно - в типичных случаях - позволять "поднимать" метрику в хорошее место - как в модельном примере.