Точно вспомнить первые проекты не могу, давно это было. По смутным воспоминаниям дело было как-то так. Ещё в конце школы увлёкся программированием (сначала абстрактно, потом калькуляторов, потом и первых ПК), в школе были занятия информатикой, полкласса запомнило что я "типа волоку", спустя какое-то время через цепочку знакомых пришёл заказчик и спросил могу ли я сделать вот конкретную несложную вещь. Сказал "вроде могу, но давайте посмотрим подробнее". Задача оказалась действительно несложной, сделал. Сколько заработал не помню, наверное долларов 200 по курсу (сильно дешевле не стал бы, сильно дороже не заплатили бы). Это было где-то середина 1990-х, время i8080, Z80 и ПЗУ с УФ стиранием ... С тех пор умерло три винчестера и проектов тех давно не осталось.
Потом аналогично (тоже через школьных знакомых) пришёл ещё заказчик, потом ещё, и ещё ... Никаких досок объявлений или предложений работы на заказ в то время не помню (но мог и не знать), всё случалось по знакомству (иногда очень смутному "кто-то где-то про что-то слышал").
Это всё делалось в свободное от основной работы время, которая никак не связана с компьютерами, да ещё и сменная, так что времени было много.
Ну а потом (спустя полдесятка лет) давно забытый одноклассник (один из трёх, включая и меня, разбирающийся в программировании в нашем классе) неожиданно объявился и спросил "слушай, а ты же помнится в программировании что-то понимаешь, да?" и после подтверждения взял к себе на работу уже именно как программиста микроконтроллеров. В зарплате ничего не выиграл, она была кажется даже чуть ниже, зато по интересному профилю. Проработал недолго, наступил кризис и всё развалилось, но быстро пригласили в другую контору (и тоже по знакомству), где и проработал лет 10 кажется. Параллельно всё так же были посторонние заказы, в том числе люди приходили прямо на фирму и допрорывались до программистов (фирма разработкой на заказ не занималась). Дальше не интересно.
Вот так хобби превратилось сначала в дополнительный заработок (скорее бонус, делаешь интересные вещи, а тебе за это ещё и платят), несущественный в финансовом плане, а потом и в основную работу.