Образование пептидной связи

[Mathdream]

При образовании пептидной связи карбоксильная группа проявляет свойства основания, так как даёт гидроксильную группу для образования воды в ходе реакции с аминогруппой, которая в свою очередь даёт атом водорода, т.е. проявляет основные свойства.

Получается что-то очень странное - кислота ведёт себя как основание, а основание как кислота. Верно или я чего то не понимаю?

[Droog_Andrey]

Не следует путать кислотно-основные свойства и механизм замещения. Первое зависит от знака заряда предпочтительно образуемых ионов в составе устойчивых солей, второе - от устойчивости короткоживущих промежуточных частиц, катализаторов, растворителя и т.д.

Например, азотная кислота при нитровании бензола также формально отщепляет гидроксильную группу, образуя электрофил $\rm{NO_2^+}$, изоэлектронный молекуле углекислого газа и потому достаточно долгоживущий, но при образовании устойчивых солей она предпочитает переходить в анион $\rm{NO_3^-}$ и потому является кислотой.