1)Ситуация, когда заряд лежит точно на поверхности физического смысла не имеет, т.к. точечный заряд - идеализация, которой пользуются, когда размеры системы много больше размера заряда. Когда же он лежит на поверхности (а она бесконечно тонкая), точки поверхности рядом с ним не удовлетворяют условию, сказанному выше.
2)В классической электродинамике истинно точечных зарядов нет, т.к. вообще говоря они приводят к таким затруднениям, как бесконечная собственная энергия (и следственно масса точечной частицы). Для энергии дело решается перенормировкой потенциала, когда мы выкидываем бесконечную часть, не зависящую от расположения зарядов (хотя кое-какие проблемы, когда заряд один, остаются, но от ваших вопросов это далеко).
Я здесь хочу рассмотреть не физику, а строго внутри теории, что происходит? Ведь закон Кулона постулируется для точечных зарядов. Также нельзя делать, сначала рассматривать абстракции, постулировать закон Кулона, используя абстракции, а затем, когда появляется вопрос, который непонятно, как решается внутри теории, говорить о физическом смысле.