Краткость программы не является признаком простоты языка, иначе придется признать, что скриптовые языки с динамической типизацией существенно проще языков со статической типизацией и необходимостью явного описания переменных...
А они и есть проще, в смысле простоты использования :-)
Кроме достаточно очевидных случаев, этих почти одинаковых языков будет не два, а гораздо больше. Например, при разработке какого-нибудь web-приложения общего назначения можно выбирать из PHP, Ruby, Python, Java, C# и еще много чего
Мне трудно представить себе ситуацию, в которой бы группы PHP, Ruby, Python и Java, C# шли бы нос в нос. Скорее, одна другую будет отчётливо обгонять, или другая первую. Или одна часть приложения требует одного языка, а другая другого.
Другими словами, выбор языка обычно определяется не столько достоинствами самого языка, сколько всякими дополнительными обстоятельствами
Это всё обычно входит в понятие языка. Слишком нелогично рассматривать "чистый язык", без хотя бы стандартной библиотеки и окружения.
Ну и личную склонность тоже, конечно, нельзя исключать :)
Лучше рассмотрите имеющийся персонал, его навыки, его производительности на разных языках (причём, как индивидуальные, так и в смысле коллективной разработки), отлаживаемость, модифицируемость и отчуждаемость выдаваемого ими кода, планируемую текучесть кадров за время работы над проектом, и другие факторы и критерии в этом ключе.