Я думал, тема уже канула в Лету
Тут странная ситуация. Можно предположить, почему народ предпочитает рассматривать гладкие случаи -- видимо, боится упереться в нетривиальные именно топологические вопросы. Типа теоремы Жордана о контуре, делящем плоскость на две компоненты. Но она ведь даже и для гладких контуров далеко не тривиальна.
Ситуация, действительно, странная. Обычный интеграл по контуру, лежащему внутри области, легко приблизить интегралами по ломаным. Это элементарно, и есть в каждой вводной книжке по ТФКП. А тут надо расшевелить контур, чтобы он оказался внутри области, что совсем нетривиально.
Да, здесь топология, несомненно, очень важна. Сейчас мне даже кажется, что факт существенно топологический. При попытках его доказательства у меня даже были флэшбеки с доказательством критерия Нагаты-Смирнова. Там тоже есть зрительно похожая конструкция, когда надо разрезать края окрестностей.
До этого я вообще подумал, что факт теоретико-мерный. Но оказалось, что я криво рассуждал, и это было заблуждением.