Вот от таких ошибок и спасает строгая типизация
В питоне строгая типизация. Но причем она тут?
Тут два неочевидных момента: приоритет операций (более очевидный - все же пишут
2 + 2 == 4) и chain comparison.
(Про вопросы о сообщении о багах)
Баги в популярных интерпретаторах / компиляторах, конечно, встречаются. Но вплоть до очень высокого уровня шансов, что это вы чего-то не понимаете, гораздо больше.