1) Какая модель подходит лучше для прогнозирования количества пользователей, которые подключат услугу в будущем?
Предсказание подключений в месяц - регрессия. Начните с 
линейной регрессии.
Какая модель показывает вероятность подключения услуги пользователем с конкретным ИД?
Про это не совсем понятно. Речь об ID, который уже фигурирует в списке, но еще не подключен? В любом случае это будет задача классификации. 
Конкретных методов много, начните с чего-нибудь простого, например, 
логистической регрессии (несмотря на название, это алгоритм классификации).