не так уж это и очевидно
Очевидно, при некотором опыте с векторами и уравнениями.
ведь во-первых, напряженность снаружи проводника может быть равна нулю, что тоже удовлетворяет условию.
Да. Конечно. Но тогда и зарядов вообще никаких нет, и поля нет.
И условно считается, что нулевой вектор (а вектор поля в такой ситуации именно нулевой) перпендикулярен всему, чему захотите. В том числе, и поверхности. Ну, это если вы большой педант. Обычно все подразумевают, что раз говорят "перпендикулярно", то для случая, когда оно вообще ненулевое.
а если следовать логике из эксперимента, то она и должна быть равна нулю, ведь свободных зарядов на поверхности нет
Почему это нет? Есть.
а во-вторых, при переходе через границу проводника, отсутствие тока вовсе не является следствием отсутствия разности потенциалов, за границей проводника диэлектрик, поэтому может присутствовать тангенциальная составляющая в напряженности электрического поля от проводника.
Это в Зильбермане объяснено.