Массовая легальная рассылка писем

[worm2]

Имеется задача: разослать одно и то же письмо по нескольким адресам (порядка тысячи).
Всех адресатов мы знаем в лицо и они нас тоже знают (это наши заказчики), письмо содержит важную для них информацию, и они не против получать эти письма.
Рассылается никак не чаще раза в неделю, а скорее всего два-три раза в год.
Технически задача решается не очень сложно (выясняются ограничения у почтового провайдера, адреса разбиваются на части, и письма потихоньку отправляются на несколько сотен адресов в час; можно даже поискать готовые программы для такой рассылки).
Я хотел бы спросить у знающих людей, как правильно делать это идеологически. Есть ли какие-то телодвижения, после которых можно быть уверенными, что все сервера по дороге от почтового сервера до ящиков пользователей будут в курсе, что вот эта конкретная рассылка — не спам, и не порежут её от греха подальше?

[Portnov]

Самые очевидные вещи:

• Убедиться, что отсылающий почтовый софт формирует все заголовки правильно. Многие почтовые серверы настроены считать письма с некорректными заголовками спамом, иногда даже отсутствие какого-нибудь необязательного заголовка сразу относит письмо к спаму.
• Убедиться, что отсылающий софт всё правильно делает на сетевом уровне. Например, дожидается ответа от сервера-получателя, прежде чем закрыть соединение. Многие почтовые серверы считают письмо спамом, если отправитель закрыл соединение раньше чем положено.
• Убедиться, что если от сервера-получателя получен ответ "временно недоступно", то софт-отправитель попробует отправить письмо ещё раз через несколько минут. На многих серверах настроен graylisting, который сводится к тому чтобы всех незнакомцев отлупливать с "временно недоступен", в расчёте на то, что сервер спамера не станет пробовать ещё раз.
• Убедиться, что с mx-записью в DNS всё в порядке (настроена обратная зона на DNS, имя сервера во From: правильно ресолвится итд). Тут уже даже не многие, а подавляющее большинство серверов откажутся принимать сообщение, если с DNS у отправителя что-то не так.
• Настроить и проверить правильную работу протоколов аутентификации отправителя: DKIM, SPF. Многие сервера считают подозрительными письма, у которых с dkim или spf что-то не так.

Типичный "спамерский" софт, как правило, игнорирует некоторые или все из этих "советов": экономит на размере заголовков, заполняя только самые необходимые, закрывает соединение сразу после передачи письма, не утруждается обработкой временных ошибок.

[worm2]

Portnov, спасибо! Насколько я могу судить, эти требования, в основном, выполняются, поскольку используется либо обычный почтовый клиент (в поле "To:" забивается масса адресов), либо программа, которая декларируется "только для легальных рассылок".

[Portnov]

worm2, почтовый клиент обычно отсылает письмо не серверу получателя, а вашему smtp-серверу (на котором у вас почта), а уж тот отправляет получателю. Так что в таком случае эти требования относятся и к вашему почтовому серверу. Большинство общедоступных серверов (всякие gmail) эти требования соблюдают, но если у вас корпоративный сервер — то это надо проверять.