Химия 10 класс.

[olga4124]

Почему при обработке водным раствором щелочи 2,2-диметил -1-хлорпропана не удается получить 2,2-диметилпропанол. Вместо продукта с тем же строением углеродного скелета образуется другой спирт - 2-метилбутанол-2. Дайте пояснения.

Да простят меня модераторы, собственных мыслей у меня нет.

[TupaHo3aBp]

Ox, не спец я в органике, но мне так кажется. Отщепляется щелочью хлорид, остается карбкатион. Но карбкатион с зарядом на первичном атоме углерода малоустойчив. И тут он решает стабилизироваться - идет миграция метильной группы туда, где был катион (и там его уже не будет), а на том месте, где она оторвалась, появляется новый, уже при вторичном атома углерода. Более стабильный. Вот тут его и настигает ОН-ион из щелочи.

[ИСН]

TupaHo3aBp в сообщении #545945 писал(а):

а на том месте, где она оторвалась, появляется новый, уже при вторичном

третичном

-- Ср, 2012-03-07, 20:35 --

и у меня вообще сомнения, что он пойдёт по SN1. Хотя чёрт знает. Раз говорят - пойдёт, значит, так надо.

[Leu]

olga4124 в сообщении #545859 писал(а):

Почему при обработке водным раствором щелочи 2,2-диметил -1-хлорпропана не удается получить 2,2-диметилпропанол. Вместо продукта с тем же строением углеродного скелета образуется другой спирт - 2-метилбутанол-2. Дайте пояснения

с чего там будет перестройка углеродного скелета? от воздействия раствора щёлочи, да еще при комнатной температуре?
Должен получится 2,2-диметилпропанол-1. И такой спирт существует. Автор учебника что-то нахомутал...

ИСН в сообщении #546099 писал(а):

и у меня вообще сомнения, что он пойдёт по SN1

конечно, для первичных алкилгалогенидов - механизм S_N 2