C11H22O

[MrDindows]

Помогите пожалуйста.
Вещество, $C_{11} H_{22} O$, при нагревании с концентрированной нитратной кислотой превращается в смесь шести одноосновных карбоновых кислот с неразветвлённым карбоновыми скелетами, в которых 1-6 атомов Карбона.
Надо написать структурную формулу вещества...

Сам решать пытался- не получилось=) Предполагаю, что это - кетон. Цепь должна быть такой, чтоб с неё получалось шесть различных кикслот...Но саму формулу додумать не могу(

[MrDindows]

Задача с районной олимпиады(
Неужели никто не знает:?

[Droog_Andrey]

Очевидно, это неграмотный перевод условия с другого языка. Если имеется в виду азотная кислота, то в тех условиях, в которых происходит процесс, муравьиная кислота не выживет, поэтому 1 атом "карбона" исключается. Следует уточнить условие задачи.

[MrDindows]

Условие действительно переводил с украинского=) Но, поверьте, всё сохранил=)
Вот перевод слово в слово=) И грамотный)

Соединение $C_{11}H_{22}O$ при нагревании с концентрированной азотной кислотой превращается в смесь шести одноосновных карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью, который содержит от одного до шести атомов Углерода.

Ну а если пренебречь тем фактом, что муравьиная кислота не выживет, можно ли решить эту задачу?)

[Droog_Andrey]

MrDindows в сообщении #371736 писал(а):

превращается в смесь шести одноосновных карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью, который содержит от одного до шести атомов Углерода.

В смысле, которая содержит?

Впрочем, логика тут предполагается такая. Брутто-формула предполагает, что это либо кетон, либо енол, либо альдегид, либо циклический простой эфир. Енол исключается благодаря отсутствию дикарбоновых кислот среди продуктов, эпоксид вообще даст много чего лишнего. Далее, раз алифатической цепи длиннее пяти атомов углерода нет среди продуктов - значит, её не было и в исходном веществе, т.е. это наверняка дипентилкетон. А раз цепи получились неразветвлённые, то они таковыми и были, т.е. н-пентилы.

[MrDindows]

Ясно, спасибо...

Если не тяжело, ещё такая задачка)
Органическая жидкость А содержит Оксиген, 25.4% Углерода, 37.6% Хлора, 3.1% Водорода. Переганяется без разлажения, плотность её пара за воздухом 6,5. Растворяется в воде, реагирует с Купрум(2) гидроксидом, аргентум(1) оксидом, раствором натрий йодида в ацетоне. С веществом А массой 189мг может прореагировать аргентум(1) оксид масой 464мг.

Вобщем я по расчётам получил, что это вещество - $C_4O_4H_6Cl_2$
Из того, что реагирует с купрум гидроксидом, следует, что в веществе есть несколько спиртовых групп.
Из того, что реагирует с аргентом оксидом, следует, что в вещстве есть 2 альдегидные группы.
Ну и исходя из условия предположил, что это что-то такое $HOC-CCl(OH)-CCl(OH)-COH$ Правильно?...)
Только не могу сообразить, что будет после реацкии этого вещества с натрий йодидом?( может быть хлор и йод просто поменяются местами:?), и как синтезировать это вещество из метана)

[Droog_Andrey]

В указанной Вами структуре не хватает атомов водорода.

Представьте на время, что два атома хлора заменены на водород, и попробуйте составить подходящую структуру состава $\rm{C_4H_8O_4}$, а потом посмотрите, какие атомы водорода в ней можно заменить на хлор с соблюдением условий задачи.

[MrDindows]

Действительно, не досчитался)
Хм...тогда может быть так: $(OH)CH_2-CCl(OH)-CHCl-COOH$ ?
Или так $(OH)CH_2-CCl(OH)-CCl(OH)-COH$ , но тут , мне кажется, не будет выполянтся условие, что реагирует с Аргентум оксидом в соотношении 1:2

[Droog_Andrey]

Карбоксильных групп в структуре быть не может, т.к. карбоновая кислота такой молекулярной массы будет твёрдой.

Попробуйте сложные эфиры. Скажем, дихлоруксусной кислоты.

[MrDindows]

$CHCl_2-COO-CH(OH)-CH_2(OH)$???
Почему тогда не может быть $CH_2Cl-COO-CCl(OH)-CH_2(OH)$
И скажите пожалуйста, при взаимодействии этого вещества с натрий йодидом, хлор просто заменяется на йод?

[Droog_Andrey]

Верно: сложный эфир дихлоруксусной кислоты и этиленгликоля.

На группу $\rm{CHCl_2}$ указывает реакция с оксидом серебра (обычно её проводят в водном растворе аммиака):
$\rm{RCHCl_2+2Ag_2O+NH_3=RCOONH_4+2AgCl+2Ag}$

Группа $\rm{-C(OH)Cl-}$ неустойчива и отщепляет $\rm{HCl}$, превращаясь в кетогруппу, а наше вещество перегоняется без разложения.

С иодидом натрия, действительно, пойдёт реакция Финкельштейна:
http://en.wikipedia.org/wiki/Finkelstein_reaction

[MrDindows]

Ура!)
И вопрос на засыпку: спирты оксидом аргентума не окисляются?)
Ну и по поводу иодида натрия: если б нам про него в условии ничего не сказали, это что-то изменило бы?)

Хех, а как это синтезировать из метана...?)))

[Droog_Andrey]

MrDindows в сообщении #372245 писал(а):

вопрос на засыпку: спирты оксидом аргентума не окисляются?)

Обычно не окисляются.

MrDindows в сообщении #372245 писал(а):

Ну и по поводу иодида натрия: если б нам про него в условии ничего не сказали, это что-то изменило бы?)

Это сразу наводит на хлоралкильную группу и отбрасывает варианты хлорангидридов и т.п.

MrDindows в сообщении #372245 писал(а):

Хех, а как это синтезировать из метана...?)))

Первый шаг - получение ацетилена.