Правильный пятиугольник (и правильные многоугольники с большим числом точек) нельзя (в общем случае).
И вообще, любой многоугольник, вписанный в окружность, и даже эллипс [легко обобщить до любой кривой 2-го порядка], с числом точек более 4 --- нельзя.
Рассмотрим параболический цилиндр

. Всевозможные его сечения плоскостью --- это параболы или пары параллельных (возможно, совпадающих) прямых. Для нас здесь важно, что любое сечение --- это кривая порядка не выше второго и не эллипс. Следовательно, пересечение её с эллипсом содержит не более 4 точек (ибо для определения точек пересечения получается уравнение порядка не выше 4).