Cygwin безопасен, если есть опыт обращения с командной строкой, как и всякий shell. То есть, если Вы напишете команду удалить файлы, он их удалит.
Вам не придется ставить или удалять Cygwin отдельно, или вообще с ним что-то делать,
он уже включен в программу установки:
https://github.com/sagemath/sage-windows/releases (
тольо 64-битная Windows 7!)
Здесь сказано, что в итоге получится:
https://wiki.sagemath.org/SageWindows, как и что вызывать.
Disclaimer: Собственно Sage я ни разу не ставил, но с Cygwin знаком.