Изображение связей в циклических соединения

[Solaris86]

Здравствуйте!
Столкнулся с изображение аскорбиновой кислоты, где одна из связей в цикле изображена жирным треугольником:

Я правильно понимаю, что это такое условное обозначение того, что цикл как бы выступает из плоскости рисунка в сторону к наблюдателю, как это очевидно для OH-группы на этом же рисунке?
Просто неясно, почему тогда не все связи в цикле обозначены жирным типа того:

Просто на первом рисунке получается, как будто только одна связь в цикле смотрит из плоскости рисунка в сторону к наблюдателю, а остальные четыре находятся в плоскости рисунка...

[Toolt]

Ну, второй рисунок - это уже какое-то художество. Обычно изображают большую часть молекулы в плоскости, а выступающие и удаляющиеся от "наблюдателя" боковые фрагменты или части цикла соответственно утолщенными клиновидными или поперечными штриховыми линиями-связями. Бывает, что и целая "половинка" цикла изображена с утолщениями, как например, глюкоза.
А первый рисунок, в части "утолщений", по-моему, содержит ошибку. Такого быть не может, чтобы на изображении молекулы у одного атома было клиновидное "утолщение" одной связи и не было у другой. Вторая связь у атома кислорода должна быть изображена симметрично точно таким же образом, как и первая. В этом случае будет обычное изображение аскорбиновой кислоты.

[EUgeneUS]

Toolt в сообщении #1661391 писал(а):

А первый рисунок, в части "утолщений", по-моему, содержит ошибку. Такого быть не может, чтобы на изображении молекулы у одного атома было клиновидное "утолщение" одной связи и не было у другой.

Это верно. Но ошибка на рисунке в другом.
1. Этот цикл плоский. Все атомы в цикле лежат в одной плоскости.
2. Иногда с клином изображают атом водорода, как раз у того углерода, который на рисунке с клином - чтобы различать оптические изомеры.

-- 14.11.2024, 08:31 --



Правильные структурные формулы аскорбинки

-- 14.11.2024, 08:40 --

Интересно, кстати, вот что.
Вокруг оси одинарной связи части молекулы могут вращаться.
И если таки вращением одна структура переходит в другую, то эти варианты не являются стереоизомерами, а являются просто одним и тем же соединением.

То есть, можно взять структуру, например, (1a) и повернуть радикал вокруг оси S-R.
Тогда OH будет торчать в другую сторону, как в структуре (2b). Но структуру (2b) так не получим: хотя и H, и OH будут торчать одинаково, хвост после OH будет торчать по-другому. Так что это все равно разные стереоизомеры.

[Toolt]

EUgeneUS в сообщении #1661398 писал(а):

1. Этот цикл плоский. Все атомы в цикле лежат в одной плоскости.

Обычно клиновидные утолщения при изображении связей означают, что какие-то фрагменты молекулы выпирают из плоскости, толстой частью - к наблюдателю.
Но при изображении плоских циклов "утолщения" связей в цикле означают не то, что какая-то часть цикла "выламывается" из плоскости, а всего лишь показывают пространственное положение цикла относительно других групп атомов, для наглядности, чтобы была возможность показать стерео-изомеры. Тогда правильное изображение той же аскорбиновой кислоты должно быть таким:

Или таким:

Видимо, так?